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By Professor Dr. Helmut Lydtin, Dr. Peter Trenkwalder (auth.)

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7. 1m Gegensatz zur 3,4-Dimethoxy-Substitution von Verapamil zeigt die Foigesubstanz Gallopamil (D 600) eine 3,4,5-Trimethoxy-Substitution am Benzenring. Beide Substanzen sind optisch aktiv; nach neueren Untersuchungen (Schror 1985; Hugenholtz 1985) sind S( - )-Enantiomere von Verapamil und Gallopamil wirkungsstiirker als die R( + )-Derivate. Eine weitere Verapamil-Foigesubstanz, Tiapamil (Ro 11/1781) zeigt demgegeniiber keine Stereoselektivitiit, was beweist, daB ein chirales (asymmetrisches) C-Atom kein essentielles Strukturelement der Verapamil-Gruppe darstellt.

1985) RR-Intervall QRS-Dauer PR-Intervall A-H-Intervall H-V-Intervall Effektive Refraktiirzeit im Vorhof Effektive Refraktiirzeit im AV-Knoten Funktionelle Refraktiirzeit im AV-Knoten Effektive Refraktiirzeit im Ventrikel Effektive Refraktiirzeit im His-Purkinje-System Effektive Refraktiirzeit im extranodalen Leitungstrakt Sinusknotenerholungszeit a Verapamil Gallopamil Tiapamil Diltiazem Nifedipin Felodipin a Bepridil a H if if i t t i i it i it i i i i 0 0 0 0 0 0 0 if it i i ± Ii it i i i ± it 0 0 0 0 0 i 0 0 0 0 0 i ± 0 0 ?

J ::r 00 IV > 90% 90% > 95% 90% 80% i. , intravenos; h, Stunden; d, Tage; min, Minuten; t 1/2, Halbwertszeit a, eingeschriinkte Leberfunktion; b, eingeschriinkte Nierenfunktion; c, Mehrfachgabe - Dauertherapie; e Maximale Plasmaspiegel; f Firmenangaben; g Prozent der Wirkstiirke der Grundsubstanz Bepridil ? )f 90% Flunarizin 3-8 h 2-4 he 40-60% 90% Cinnarizin 16-24 h 2-4 he < 5 all >90% Lidoflazin '" N ~ co s- o ~ I>l 3 go '"t:I 30 Chemische Struktur und Pharmakokinetik der Ca1cium-Antagonisten werden lediglich die fUr die praktische Therapie wichtigen Eigenschaften der einzelnen Substanzen besprochen.

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